Wys bron van Fenol

{{chemiekas2
|naam = '''Fenol'''
|struktuur= Formula di struttura e modello molecolare tridimensionale del fenolo.png
|struktuur2= Phenol 2 grams.jpg
|   ImageSizeL2 = 100px 
|   ImageFileR2 = Phenol-3D-vdW.png
|   ImageSizeR2 = 100px   
|   IUPACNaam = Fenol 
|   OtherNames = Carbolic Acid<br/>Benzenol<br/>Phenylic Acid<br/>Hydroxybenzene<br />Phenic acid
|   SMILES = Oc1ccccc1 
|   CASNo = 108-95-2 
|   ChemSpiderID = 971
|   RTECS = SJ3325000
|   InChI=1/C6H6O/c7-6-<br/>4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
|   formule = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH 
|   MolereMassa = 94,11 g/mol 
|   Voorkoms = Wit vastestof 
|   Digtheid = 1,07 g/cm³ 
|   Oplosbaarheid = 8,3 g/100 ml (20 °C) 
|   Smeltpunt = 40,5 °C 
|   Kookpunt = 181,7 °C 
|   pKa = 9.95 
|   Dipool = 1,7 [[Debye|D]] 
|Flitspunt= 79°C<ref name="Inchem">{{cite web|url=https://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0070.htm#:~:text=Flash%20point%3A%2079%C2%B0C%20c.c.&text=Serious%20local%20effects%20by%20all%20routes%20of%20exposure.&text=The%20substance%20and%20the%20vapour,Corrosive%20on%20ingestion.|publisher=Inchem|title=Phenol}}</ref>
|Selfontbrandingspunt=715°C<ref name="Inchem"/>
|DeltaHf_s=-164 [kJ/mol]<ref name="NIST">{{cite web|publisher=NIST|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C108952&Mask=2#Thermo-Condensed|title=phenol; Condensed phase thermochemistry data}}</ref>
|DeltaHc=-3058(10) [kJ/mol<ref name="NIST"/>
|Sf_s=143 [J/molK]<ref name="NIST"/>
|Warmtekapasiteit=127 [J/molK]<ref name="NIST"/>
|Drievoudpunt=314,06K<ref name="NIST2">{{cite web|publisher=NIST|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C108952&Mask=4#Thermo-Phase|title=phenol; Phase change data}}</ref>
|KritiekeT=694,3(2)K<ref name="NIST2"/>
|KritiekeP=60(1) [bar]<ref name="NIST2"/>
|DeltaHsub=68,6(5) [kj/mol]<ref name="NIST2"/>
|Ruimtegroep=P2{{sub|1}}
|Ruimtegroepnommer=4
|Selparms=a = 605,0(1), b =
892,5(2), c = 1 459,4(3) pm, γ = 90.36(2) @ 123K<ref name="belski">{{cite journal|authors=Zavodnik, V.E., Bel'skii, V.K. & Zorkii, P.M. |title=Crystal structure of phenol at 123oK. |journal=J Struct Chem |volume=28|pages=793–795|year=1988|doi=10.1007/BF00752072}}</ref>
|LD50=400 [mg/kg] (rot; oraal)<ref name="PC">{{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/996#section=Toxicity-Data|publisher=PubChem NIH|title=Phenol (Compound)}}</ref>
 }}

'''Fenol''' is 'n giftige, kleurlose [[kristal]]agtige [[vastestof]] met 'n soet teer geur, wat algemeen as 'n "hospitaalreuk" beskryf word. Die stof is [[higroskopie]]s.<ref name="PC"/>

Dit is 'n aromatiese verbinding wat bestaan uit 'n [[benseen]]ring (fenielgroep) met 'n hidroksielgroep. Dit is die eenvoudigste voorbeeld van 'n klas organiese verbindings wat fenole genoem word. Deur die teenwoordigheid van die fenielgroep is die eienskappe van die [[hidroksielgroep]] baie anders as in 'n alifatiese [[alkohol]], R-OH.

==Kristalstruktuur==
Fenol kristalliseer in 'n monokliniese struktuur. Die effens verwronge benseenringe is vlak en vorm 'n spiraal wat deur waterstofbindings tussen die -OH-groepe bymekaar gehou word<ref name="belski"/>

==Eienskappe==
===Chemiese eienskappe===
Fenol kan met forsfortribromied in fenielbromied omgeskakel word:
:<math> C_6H_5OH \xrightarrow{PBr_3} C_6H_5Br</math>

Fenol is 'n sterker suur as 'n alifatiese alkohol en kan in 'n sterk basiese oplossing van [[natriumhidroksied]] oplos deur 'n fenolaatsout te vorm:
:<math>C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5O^- (aq) + Na^+(aq) + H_2O</math> 
Hierdie eienskap kan gebruik word om fenol te ekstraheer, bv. uit steenkoolteer wat ~25% fenol bevat.

Fenol bevat maklik onsuiwerhede soos kresole, maar dit vorm 'n hidraat {{ch2|2C6H5OH*H2O}} met 'n smeltpunt van 17°C wat gebruik kan word om dit van die kresole te skei.<ref>{{cite book|url=https://resolver.kb.nl/resolve?urn=MMSFUBA02:000014768|title=Organische chemie; Aromatische verbindingen|author1=Hoogewerff, S.|author2=H.L. Welter|year=1907}}</ref>

'n Fenolaat ontstaan ook as 'n sulfonaat met kaliumhidorksied saamgesmelt word:
:<math>C_6H_5SO_3K +2KOH \xrightarrow{260^oC} K_2SO_3 + C_6H_5OK + H_2O</math>

Blootgestel aan die suurstof van die lug kan dit effens oksideer om kwinoon te vorm en kry dit 'n pienk kleur.<ref>{{cite web|url=https://chemistry.stackexchange.com/questions/78556/air-and-light-sensitivity-of-phenol|publisher=stack exchange|title=Air- and light-sensitivity of phenol}}</ref>

Met broom bromineer dit in die orto- en paraposisies van die benseenring:

[[Lêer:Bromination_of_phenol.tiff]]

==Vervaardiging==
Fenol is eers uit steenkoolteer onttrek, maar word nou op groot skaal geproduseer deur industriële prosesse wat met ru-olie begin<ref name="Abdo">{{cite book|authors=M. Abdollahi, S. Hassani, M. Derakhshani|title=Phenol, in: Encyclopedia of Toxicology (Third Edition)|publisher=Academic Press|year=2014|pages=871-873|ISBN= 9780123864550|doi=10.1016/B978-0-12-386454-3.00420-6}}</ref>, veral deur die oksidasie van [[kumeen]] deur suurstof wat kumeenhidroperoksied lewer. Die kan in 'n suur medium na fenol en [[asetoon]] gesplits word.<ref name="PC"/> 

In 2022 was die wêreldvraag na fenol ongeveer 12 miljoen metriese ton, waarvan die helfte vir die produksie van BPA gebruik is. Dei grootste gebruikers was Europa, Noord- en Suid-Amerika en China. Die tweede grootste gebruiker is die vervaardiging van harse uit [[formaldehied]] en fenol.<ref>{{cite web|url=https://www.spglobal.com/commodityinsights/en/ci/products/phenol-chemical-economics-handbook.html|title=Phenol; CHEMICAL ECONOMICS HANDBOOK|publisher=SP Global}}</ref>

==Gebruike==
Fenol is bekend as 'n voorloper van baie materiale en nuttige verbindings soos fenoliese harse, plastiek en verwante materiale. Dit word ook gebruik in die vervaardiging van [[plofstof]], [[kunsmis]], [[verf]], [[rubber]], [[tekstiel]]e, [[kleefmiddel]]s, farmaseutiese produkte, [[papier]], [[seep]] en houtpreserveermiddels. Fenol in kondensasie met [[asetoon]] gee bisfenol-A (BPA), 'n sleutelbousteen vir [[polikarbonaat|polikarbonate]].<ref name="Abdo"/>

==Medies==
In die geneeskunde is fenol gebruik as afskilfermiddel tydens kosmetiese chirurgie en vir fenolisering (aangebring op die naelbed om hergroei van naels te voorkom), en pynstillers.<ref name="Abdo"/>

Fenol is 'n sterk neurotoksien, en as dit in die bloedstroom ingespuit word, kan dit die onmiddellike dood veroorsaak omdat dit die neurale oordragstelsel blokkeer. Inspuitings van fenol is soms as 'n manier van uitvoering van die doodstraf gebruik.<ref name="Abdo"/>

==Besoedeling==

Fenol en sy derivate is ernstige [[waterbesoedeling|waterbesoedelende stowwe]]. Klein hoeveelhede fenole beïnvloed die smaak en reuk van water direk. Die omgewingsbesoedeling kom uit industriële bronne deur die vervaardiging van kleurstowwe, papiere, plastiek, dwelms en antioksidante of deur die gebruik van fenole as plaagdoders en insekdoders. Wette in die meeste lande beperk die konsentrasie van fenole in drinkwater. Die boonste limiet vir totale fenol in drinkwater is in die [[Europese Unie]] vasgestel op 0.5 pg/L deur die EU-Directive 80/778. In swemwater is dit deur 76/160/CEE  vasgestel op 50 pg (pg)/L en in oppervlakwater, bedoel vir die onttrekking van drinkwater, is dit vasgestel op 1-100 pg/L deur 75/440/CEE [1].<ref>{{cite book|author=Bhim Prasad Kafle|title=
Chapter 5 - Application of UV–VIS spectrophotometry for chemical analysis; in: Chemical Analysis and Material Characterization by Spectrophotometry|publisher=Elsevier|year=2020|pages=79-145|ISBN= 9780128148662|doi=10.1016/B978-0-12-814866-2.00005-1}}</ref>
Fenol kan uit afvalwater verwyder word deur oksidasie met [[waterstofperoksied]] en 'n {{ch2|Fe^{2+},Fe^{3+} }}- [[katalisator]].<ref name="PC"/>
==Verwysings==
{{Verwysings|2}}

{{Normdata}}

[[Kategorie:Organiese verbindings]]