Karbamaat

Die chemiese struktuur van die karbamate

'n Karbamaat is 'n kategorie organiese verbindings wat afkomstig is van karbamiensuur (NHSjabloon:SubCOOH). Die term bevat organiese verbindings (byvoorbeeld die esteretielkarbamaat), wat verkry word deur een of meer van die waterstofatome deur ander organiese funksionele groepe te vervang; asook soute met die karbamaatanioon HSjabloon:SubNCOOSjabloon:Sup (bv. ammoniumkarbamaat).

Polimere waarvan die eenhede deur karbamaatgroepe met valensie van twee saamgevoeg word –[—NH–(C=O)–O–]– is 'n belangrike familie van plastiek, die poliuretane.

Einskappe

In waterige oplossings kom die karbamaatanion stadig in ewewig met die ammonium-katioon (Sjabloon:Chem) en die karbonaat- (Sjabloon:Chem) of bikarbonaat-anione (Sjabloon:Chem):Sjabloon:R

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}$

$2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{+}+2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3{\phantom{A}}^{2-}$

Kalsiumkarbamaat is oplosbaar in water, terwyl kalsiumkarbonaat (bv. kalksteen) nie is nie. As 'n kalsiumsout by 'n oplossing van ammoniumkarbamaat en ammoniumkarbonaat gevoeg word, sal daar 'n onmiddellike neerslag van kalsiumkarbonaat vorm en dan 'n stadiger neerslag wanneer die karbamaat omskakel.Sjabloon:R

Sintese

Die ammoniumkarbamaat-sout kan gevorm word deur ammoniak met koolstofdioksied te behandel.Sjabloon:R

$2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4[\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2]$

Karbamate ontstaan ook deur alkoholise van chloorformamiede:Sjabloon:R

$\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{L}+\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

En ook deur die reaksie van chloorformate en amiene:Sjabloon:R

$\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{O}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}⟶\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Natuurlike voorkoms

In die natuur kan koolstofdioksied met neutrale amiengroepe bind om 'n karbamaat te vorm. Hierdie proses word karbamilering genoem.

Hemoglobien

Die N-terminale amienogroepe van oorblyfsels van valien in die α- en β-kettings van deoksihemoglobien bestaan as karbamate. Dit help om die proteïen te stabiliseer wanneer dit deoksihemoglobien word, en verhoog die waarskynlikheid van die vrystelling van oorblywende suurstofmolekules wat aan die proteïen gebind is.Sjabloon:R

Urose en fosfotriesterase

Die ε-aminogroepe van oorblyfsels van die aminosuur lisien in urose en fosfotriesterase bevat ook karbamaat. Die karbamaat afgelei van amienoimidasool is 'n intermediêr in die biosintese van die nukliosied inosien (wat in RNS voorkom).Sjabloon:R

COSjabloon:Sub-opvang in plante

Die belangrikste karbamaat is die wat betrokke is by die opvang van [[koolstofdioksied|COSjabloon:Sub]] deur plante, wat nodig is vir die groei daarvan. Die ensiem ribuloos-1,5-bisfosfaatkarboksilaas/oksigenaas (RuBisCO) heg 'n molekule koolstofdioksied as fosfogliseraat aan. In die ensiem is 'n Sjabloon:Chem-ioon gebind aan oorblyfsels van glutamaat, asparaat en lisienkarbamaat.Sjabloon:R

Industriële gebruike

Industriële gebruike sluit in die produksie van ureum uit ammoniak en koolstofdioksied,Sjabloon:R vervaardiging van poliuretaan plastiek, plaagdoders (en chemiese wapens), preserveermiddels en skoonheidsmiddels,Sjabloon:R en medisyne.Sjabloon:R

Plaagdoders en chemiese wapens

Struktuurformule van aldikarb

Daar is verskeie insekdoders wat die karbamaatester funksionele groep het, insluitend bekende verbindings soos aldikarb. Hierdie insekdoders maak gewoonlik insekte dood deur die ensiem asetielkolienesteraas wat betrokke is by die werking van neuro-oordragstowwe, te deaktiveer. Organofosfaatplaagdoders werk op amper dieselfde manier. Sulke plaagdoders kan gevaarlik wees vir beide insekte en soogdiere, insluitend mense.Sjabloon:RSjabloon:Refn

Alhoewel die karbamaat-asetielcholienesterase-inhibeerders algemeen "karbamaat-insekdoders" genoem word, het hulle sterk selektiwiteit vir insekasetielcholienesterase-ensieme bo die soogdierweergawes, maar die sterkste verbindings soos aldikarb en karbofuraan is steeds in staat om soogdier-asielcholinesterase-ensieme teen lae genoeg konsentrasies te inhibeer dat dit 'n beduidende risiko vir vergiftiging vir mense inhou, veral as dit in groot hoeveelhede vir landboutoepassings gebruik word. Ander asetielcholienesterase-inhibeerders gebaseer op karbamaat, is bekend met 'n nog groter toksisiteit vir mense, en sommige is ondersoek vir moontlike militêre gebruik as senuweemiddels. Daar is egter nie gevind dat hulle geskik is vir gebruik as chemiese wapens nie.Sjabloon:R