Sianogeen

Sianogeen is 'n baie giftige chemiese verbinding met formule Sjabloon:Chem. Dit is 'n pseudohalogeen.

Dit kan polimeriseer tot parasianogeen:

Parasianogeen

Reaksies

Nes die halogene kan sianogeen onder invloed van lig in die gasfase in radikale ontbind:

$(CN{)}_2\to 2C{N}^{.}$

En dit kan ook as oksidant optree:

$(CN{)}_2+2e^{-}\to 2C{N}^{-}$

Sianogeen is die dinitriel van oksaalsuur. In verdunde suur hidroliseer sianogeen en vorm eerst die diamied van oksaalsuur, wat oksamied genoem word:

$NC-CN\stackrel{H^{+}}{\to }{H}_{2}NOOC-COON{H}_2$

Die amiedgroepe kan verder hidroliseer en eers oksamiese suur en dan oksaalsuur vorm:

$H_{2}NOOC-COON{H}_2\stackrel{H^{+}}{\to }{H}_{2}NOOC-COOH\stackrel{H^{+}}{\to }HOOC-COOH$

Hierdie hidrolise was die eerste reaksie waarmee Friedrich Wöhler aangetoon het dat organiese stowwe ook in die laboratorium vervardig kan word. Dit het egter nouliks die aandag getrek.

Sianogeen kan ook gereduseer word en eteendiamien oplewer

$NC-CN\stackrel{Sn;HCl}{\to }{H}_{2}N-C{H}_2-C{H}_2-N{H}_2$